茶科学｜茶叶所含化学物质——茶多酚 多元酚化合物的混合物
茶多酚
茶多酚类亦称“茶揉质”、“茶单宁”。是一类存在于茶树中的多元酚化合物的混合物。其主要组分为儿茶素（黄烷醇类）、黄酮、黄酮醇类、花青素类、花白素类和酚酸及缩酚酸等。除酚酸及缩酚酸外，均具有2-苯基苯并二氢吡喃为主体的结构。其中最重要的是以儿茶素为主体的黄烷醇类，占茶多酚的一半以上，可占茶树新梢干物质的20%左右，是茶树次生物质的代谢中心，又是茶叶保健功能的首要成分，对茶叶的色、香、味品质的形成起重要作用。
茶多酚代谢
茶多酚代谢是茶树体内茶多酚类物质的合成与转变。以儿茶素为主体的多酚类在茶树新陈代谢中居重要位置。茶儿茶素类的基本碳架为C6-C3-C6,是经各种酶的催化逐步形成的。形成的初产物经羟基化和没食子酰基化而形成酯型儿茶素。
在茶籽萌发和幼苗生长及新梢伸育过程中，根部只有合成简单儿茶素的能力，复杂儿茶素在地上部分合成。形成的茶多酚大部分贮藏于液胞中，一部分进一步转化成多聚体，以木质素作为结构性物质固定下来。贮藏的多酚类物质在呼吸代谢分解时，脱没食子酰基，形成游离儿茶素，然后进入碳分解代谢途径，进一步分解。
茶树体内多酚类的分布，主要集中在新梢的生长旺盛部位，老叶、茎、根内含量较少。随着新梢生长，(一）-EGCG和（-)-ECG含量降低，而（-)-EGC及黄酮类增加。嫩叶中儿茶素的没食子酰基化作用较强。在光线较强、温度较高、湿度较低的夏秋季节，有利于茶多酚的积累。
儿茶素
儿茶素亦称“儿茶酸”。属黄烷-3-醇类的衍生物。白色晶体，易溶于水、含水乙醇和含水甲醇。分酯型和非酯型两类。最早从茶中分离得到。
在茶树体内，发现的儿茶素主要有：(一）-表儿茶素〔（一）-EC〕、（士）-没食子儿茶素〔（土）-GC〕、（一）-表没食子儿茶素〔（-)-EGC]、(土）-儿茶素〔（士）-C〕、（-)-表没食子儿茶素没食子酸酯〔（-)-EGCG]、（一）-表儿茶素没食子酸酯〔（-)-ECG〕。其含量与茶品质密切相关。中小叶种（一）-EGCG含量最多，其次是（一）-EGC、（一）-ECG和（一）-EC。大叶种以（一）-ECG为高。
茶新梢是儿茶素形成的主要部位，主要存在于叶细胞的液胞中。大叶种含量高于小叶种，夏茶高于春秋茶。在茶新梢中的含量与组成随新梢伸育程度不同而异。(一）-EGCG和（一）-ECG随伸育程度含量渐次降低，而(一）-EGC随伸育程度却有增高。
儿茶素总量在幼嫩新梢中含量较高。儿茶素在茶树呼吸过程中起着递氢的作用，在红茶制作中是形成茶黄素和茶红素类物质的前导物，在制茶中的变化是赋于茶叶色、香、味品质的物质基础。
酯型儿茶素
酯型儿茶素亦称“复杂儿茶素”。一类茶儿茶素。主要有（一）-EGCG和（一）-ECG。其分子结构中比简单儿茶素（非酯型儿茶素）多结合1~2个没食子酰基。含量占儿茶素总量的60%~75%,茶叶干重的12%~15%。具有较强的苦涩味和收敛性，是茶汤的主体呈味成分。易被氧化，在呼吸代谢中是氢的中间传递体。
非酯型儿茶素
非酯型儿茶素亦称“简单儿茶素”。一类茶儿茶素。主要包括（一）-EC,(-)-EGC,(+)-C和（+)-GC。含量占儿茶素总量的23%~25%,茶叶干重的4%~8%。其分子中的没食子酰基少于酯型儿茶素中的。其苦涩味较弱，收敛性较小，但对茶汤滋味有一定影响。若与酯型儿茶素组合适当，能产生良好味感。氧化还原电位较高，在茶叶呼吸过程的基质氢转递链中，接近于末端氧化，并可将氢递给氧而产生水。
(一）-表儿茶素
(-)-表儿茶素简写为“(-)-EC”。儿茶素的一种。化学式C15H14O6。熔点237~238℃，[a]35-69°。食后有苦味而回甜，涩味弱。与三氯化铁呈绿色 同稀酸煮沸显红棕色沉淀。
(士)-没食子儿茶素
(士)-没食子儿茶素简写为“(士)GC”。化学式C1sH1O1。呈苦味。占茶叶儿茶素总量的4%~5%。
(-)-表没食子儿茶素
(-)-表没食子儿茶素简写为“(-)-EGC”。化学式C1sH4O1。熔点218℃C,〔aB67.5。食后有甜味。与三氯化铁呈青紫色。用稀酸煮沸呈红棕色沉淀。占茶叶儿茶素总量的10%~20%。
(士)-儿茶素
(士)-儿茶素简写为“(士)-C”。化学式C15H14O6。呈苦味。
茶多酚
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯简写为“(-)-EGCG”。化学式C22H18O11。熔点248~249℃，〔a〕18-173°。涩味强。与三氯化铁呈青蓝色。同稀酸煮沸产生没食子酸及红棕色沉淀。占茶叶儿茶素总量的45%~60%。
茶多酚
(-)-表儿茶素没食子酸酯简写为“(一)-ECG”。化学式:C2H18O1。呈苦涩味熔点253℃,[a3-17-5°。与三氯化铁呈青蓝色。同稀酸煮沸得没食子酸及红棕色沉淀。约占茶叶儿茶素总量的17%~28%。
儿茶素品质指数
儿茶素品质指数是表达茶叶品质的经验参数。1963年阮宇成、程启坤提出。其表达式为：
该指数导出的理论依据是，尽管在同一季节儿茶素总量的变化与绿茶品质呈高度的相关关系，但在不同的茶季间这种关系不同，使得儿茶素总量这一指标不能准确反映茶叶或鲜叶品质。这主要是由于儿茶素组成的内部比例更能影响原料嫩度和绿茶品质。即（一）-ECG是随着芽叶成熟、老化、品质下降而明显减少。因此，儿茶素品质指数愈大，则鲜叶嫩度和品质愈好，绿茶质量愈高；随着绿茶级别和鲜叶品质的降低，儿茶素品质指数也降低。
儿茶素苦涩味指数
儿茶素苦涩味指数是表达绿茶滋味品质的经验参数。1987年施兆鹏、刘仲华提出。其表达式为：
该指数建立的理论依据是，不同的儿茶素组分，其呈味特性不一样，与绿茶滋味品质的关系也不同，非酯型儿茶素（尤其是表儿茶素及其异构体）苦涩味较弱，酯型儿茶素的苦涩味较重。一般而言，春季绿茶儿茶素苦涩味指数较小，滋味品质好；夏季绿茶儿茶素苦涩味指数高，滋味品质差。随着绿茶级别的下降，苦涩味指数加大。该经验指数与绿茶滋味品质得分高度负相关（r=-0.72),能较合理地解释夏茶苦涩味的成因。
邻醌型黄烷醇
邻醌型黄烷醇是黄烷醇类氧化的中间体。其主要特点是在黄烷醇的没食子基上的邻位双羟基同时被氧化形成配式结构。
茶叶中的邻醌型黄烷醇类物质主要是儿茶素类邻醌体，一般呈黄棕色或红色，不稳定，容易还原，具有很强的氧化力，易于氧化其他物质。红茶发酵中，邻醌型黄烷醇氧化其他物质而还原，对于促进红茶品质特征的形成具有十分重要的意义。
发酵中叶绿素的破坏、花青素等苦味物质的转化、大量香气物质的形成乃至茶黄素和茶红素的形成均需借助邻配型儿茶素作载体以启动这些反应。
黄酮
黄酮是“2-苯基苯并吡喃酮”的俗称。化学式C15H10O2。有众多衍生物，构成黄酮类化合物，均是黄色，溶于水，是植物的重要色素，水溶液是黄绿色，是形成绿茶茶汤色泽的重要成分。
芹菜素
芹菜素亦称“旱芹素”。黄酮类组成成分。化学式C15H10O5。1970年在茶叶中检出。是茶叶黄酮苷类成分的结构基础。牡荆碱、异牡荆苷均是由芹菜素衍生而来。对绿茶汤色成分的形成具有直接或间接的作用。
牡荆碱
牡荆碱亦称“牡荆素”。黄酮苷的主要成分之一。化学式C21H22O10。1967年在茶树新梢中检出。亮黄色结晶。熔点253℃。易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯及热水中，水溶液呈深绿黄色。是绿茶汤色的重要成分之一。
黄酮苷
黄酮苷是黄酮与各种糖结合形成的化合物。已鉴定出来的有牡荆苷、洋芜莴苷、异牡荆苷等。占茶叶干重的0.02%左右。多为黄色结晶。具有较强的水溶性，亦可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等溶剂，其水溶液为绿黄色。
对绿茶汤色的形成作用较大。在制茶过程中，在受热和酶的作用下会发生水解，脱去糖类配基变成黄酮或黄酮醇，在一定程度上降低了苷类的苦味。
洋芫荽
洋芫荽苷亦称“香叶木苷”。黄酮苷类成分之一。化学式C28H32O15。不溶于水或乙醇。熔点283℃。在茶树体内含量不高。具有类似维生素P的作用，能降低毛细血管渗透力，保健功能强于芸香苷、槲皮素。
异牡荆苷
异牡荆苷亦称“皂草苷”、“牡荆素-7-葡糖苷”。黄酮苷类成分之一。1967年在茶汤中检出。浅黄色无定形结晶。熔点229℃。易溶于热水、乙醇、甲醇，水溶液呈深绿黄色。绿茶中含量约为7.5微克/克。随品种、产地不同而有较大差异。对绿茶茶汤色泽的形成具有一定作用。
黄酮醇
黄酮醇是黄酮羟基化形成的化合物。茶叶中的黄酮醇主要是山奈素、柳皮素，大都与葡萄糖、鼠李糖和芸香糖等结合形成苷类。多为黄色结晶，可溶于水、甲醇、乙醇，是绿茶汤色的重要组成成分。春茶中的含量较夏茶高。具有降血压、抑制毛细管异常渗透性等保健功能。
山柰素
山柰素亦称“莰非醇”。黄酮醇类成分之一。1937年从茶叶中检出。1953年分离出其中的大部分糖苷。茶叶中的山柰素大部分与葡萄糖、鼠李糖、半乳糖等结合形成糖苷，游离态不多。含量为茶叶干重的0.1%~0.4%,春茶比夏茶高。
已分离出的山柰素糖苷主要有：山柰素-3-鼠李葡糖苷、山柰素-3-鼠李双葡糖苷、山柰素-3-葡糖苷、山柰素三葡糖苷等。多为黄色结晶，能溶于水、甲醇、乙醇，在绿茶汤色形成中具有一定的作用。制茶过程中，山柰素糖苷在热和酶的作用下部分水解，游离成山柰素及各种糖，减轻部分苦味。
槲皮素
槲皮素是黄酮醇类成分之一。化学式C15H10O7。1953年从茶叶中检出。茶叶中的槲皮素大多与各种糖类结合形成糖苷，游离者甚少，是茶叶中黄酮醇及其苷类的主体。
茶叶中已分离的槲皮素及其糖苷类有14种，已鉴定的成分主要有芸香苷、槲皮素、异槲皮苷、槲皮素-3-鼠李双葡糖苷、槲皮素三葡糖苷等。
茶叶中槲皮素及其苷类约占茶叶干重的1%~2%,春茶比夏秋茶含量高。多为黄色结晶，易溶于水、甲醇、乙醇中，水溶液呈深绿黄色，对绿茶汤色具有重要意义。制茶过程中，槲皮素的苷类由于热和酶类的影响而发生部分降解。
芸香苷
芸香苷亦称“芦丁”。黄酮醇苷类成分之一。约占茶叶干重的0.05%~0.15%,春茶比夏、秋茶含量高，老叶较嫩叶含量高。黄色结晶，易溶于热水、乙醇、甲醇等。见光易分解，在茶叶加工中也易受热分解。具有较强的降血压活性。
杨梅苷
杨梅苷是黄酮醇苷类成分之一。为杨梅皮素与鼠李糖结合形成。1957年从茶叶中检出。茶树叶片中由杨梅皮素作配质而形成的糖苷类还有杨梅皮素-3-葡糖苷、杨梅皮素-3-鼠李葡糖苷。
杨梅皮素及杨梅苷类是茶树体内黄酮醇及苷类的主要组成部分。黄色针状结晶，微溶于水，溶于热水、丁醇和乙酸乙酯，易溶于甲醇和乙醇，但不溶于乙醚和氯仿中。在茶叶制造过程中会发生部分水解，形成杨梅素和配糖体，在绿茶汤色形成中具有一定的作用。在红茶制造过程中通过氧化而大量降解。
紫云英苷
紫云英苷亦称“飞燕草素-3-葡糖苷”。黄酮醇苷类主要成分之一。1953年从茶叶中检出。以花瓣和幼嫩芽叶含量较高。参与茶叶汤色的形成。
花白素
花白素亦称“隐色花青素”、“羟基-4-黄烷醇”。茶多酚类成分之一。1956年在阿萨姆变种茶叶中鉴定出芙蓉花白素（化学式C15H14O2)和飞燕草花白素（化学式C15H14O8)。新梢中的含量约占干物质的2%~3%。化学性质比儿茶素更活泼，易发生氧化聚合作用，能形成直链和交联的C15黄烷单位的复杂多聚体。本身无色，能溶于水，且在热水中发生差向立体异构反应。红茶发酵中，单体完全被氧化成为有色氧化产物，参与红茶汤色和外形色泽的形成。
花青素
花青素亦称“花色素”。茶多酚类的组成成分。重要的水溶性色素。性质较稳定。含量约占茶叶干重的0.01%~1.0%,紫色芽叶中的含量较正常芽叶高得多。
其形成和积累与茶树生长发育状态及环境条件密切相关，较强的光照和较高的气温会使含量增高，芽叶呈红紫色。在氧化剂存在下极不稳定。随着羟基数的增加，颜色向淀青方向转变；随着甲氧基增加，颜色向红紫方向转变。
在C-5位上接上糖苷则色泽加深，即在酸性条件下呈红色；在中性条件下呈紫色，在碱性条件下呈蓝色。对茶叶的叶底色泽、汤色及干茶色泽均有较大影响。含量较高的紫色芽叶制成绿茶，品质较差，叶底常出现啶蓝色，汤色褐绿，滋味苦涩；制成红茶，则汤色叶底乌暗，品质也较差。
黄酮类
黄酮类亦称“花黄素类”。茶多酚类的组成部分。主要包括黄酮、黄酮醇及其苷类。其基本结构是2-苯基苯并吡喃酮，C-5位羟基化形成一个非酚性羟基，则形成黄酮醇。茶叶中主要是黄酮醇及其苷类，占茶叶干重的3%~4%。由于其结合糖的种类不同、连接位置不同，因而形成各种各样的黄酮醇苷。它是茶叶水溶性黄色素的主体，是绿茶汤色的重要组分。
原氰定β-2,3,3'-双-O-没食子酸酯
原氰定B-2,3,3'-双-O-没食子酸酯是1983年在绿茶鲜叶中检出。浅棕色无定形粉末，[a]D-95.2°(丙酮）,与三氯化铁反应显蓝色，与茴香醛反应显橙色。
原花翠素β-2,3'-0-没食子酸酯
原花翠素β-2,3'-0-没食子酸酯是1983年在绿茶鲜叶中检出。浅棕色无定形粉末，[a]D-52.7°(丙酮）,与茴香醛反应呈橙色，与三氯化铁反应显蓝色。
原氯定β-2,3'-0-没食子酸酯
原氯定β-2,3'-0-没食子酸酯在1983年检出。淡褐色无定形粉末，CaJD-45.8°(丙酮）,化学式C37H30O16.(3/2)H2O。其异构体原氰定β-2,3'-O-没食子酸酯为浅棕色无定形粉末，[a]D-255.7°(丙酮）,化学式C37H30O16.(3/2)H2O,为儿茶素单元C2,C3反式异构形成。
没食子酸
没食子酸亦称“3,4,5-三羟基苯甲酸”。茶多酚类物质。化学式C,H6O5。1867年在红茶中检出。纯品呈丝针形晶体，熔点253~254℃。溶液呈酸性。易溶于水和含水乙醇，具有还原性。在加热时迅速分解，放出二氧化碳而形成焦性没食子酸。茶叶中含量为0.5%~0.14%。
对香豆-3-金鸡纳酸
对香豆-3-金鸡纳酸是茶多酚类缩酚类物质。1955年从阿萨姆茶叶中检出。化学式C14H16O8。在茶叶中含量极微。易溶于水或含水乙醇。
绿原酸
绿原酸亦称“3-咖啡基金鸡纳酸”。化学式C16H18O9。1955年从阿萨姆茶叶中检出。是咖啡酸与金鸡纳结合而成的缩酚（羧）酸。占茶叶干重的0.3%。白色结晶。熔点203~206℃。茶叶中有异绿原酸、新绿原酸和隐绿原酸几种异构体物共存。在植物界广泛分布，在植物呼吸过程中起重要作用。
鞣花酸
鞣花酸是茶多酚类物质中缩酚类成分。化学式C14H6O8。1937年从绿茶中检出。一般不存在于阿萨姆变种和中国变种的嫩梢中，而在大理茶种和伊洛瓦底茶种嫩梢中出现，是这些品种杂交的结果。针状晶体。熔点为343~346℃。易溶于水和含水乙醇。
对香豆酸
对香豆酸是茶叶酚酸类成分。1955年在茶叶中检出。有4个同分异构体。在茶树新梢中的含量不高。
咖啡酸
咖啡酸亦称“3,4-二羟基肉桂酸”。茶多酚物质。化学式C,H8O4。1955年从阿萨姆茶叶中检出。是植物呼吸过程中起重要作用的绿原酸的组成部分，在植物界广泛分布。熔点220~228℃。易溶于水与含水乙醇。
茶没食子素
茶没食子素亦称“没食子-3-金鸡纳酸”、“茶梓因”。茶多酚类物质。化学式C14H16O10。1955年从阿萨姆茶叶中分离鉴定。其含量为茶叶干重的1.0%,易溶于水和含水乙醇，难溶于乙酸乙酯，遇乙酸铅沉淀析出。水解产物为没食子酸和金鸡纳酸。
1,4,6-三-O-梓酰基-B-D-葡糖
1,4,6-三-O-梓酰基-B-D-葡糖是水解单宁类。化学式C27H23O18。1984年在绿茶中检出。无色针状结晶，熔点204~205℃，[a]14+49.7°(丙酮）,遇三氯化铁呈蓝色反应。
1-O-梓酰基-4,6-(-)-六羟基二酚-β-D-葡糖
1-O-梓酰基-4,6-(-)-六羟基二酚-β-D-葡糖是水解单宁类。化学式C27H22O18。1984年从绿茶中检出。浅棕色无定形固体。[a]34-64.1°(丙酮）。可用单宁酶水解。
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